Là một người đam mê mô tô từ thuở trẻ, McGregor muốn làm một chuyến đi xuyên lục địa trên chiếc xe của mình với người bạn thân Charley Boorman và Claudio von Planta vào năm 2004. Từ giữa tháng 4 đến cuối tháng 7, họ phượt từ London đến New York xuyên qua Trung Âu, Ukraine, Kazakhstan, Mông Cổ, Siberia, Canada và Hoa Kỳ trên chiếc BMW R1150GS, với tổng chiều dài mà anh đi được lên tới 35,960km.[32] Anh còn tham gia các chương trình của UNICEF dọc chuyến đi của mình, và làm một cuốn sách bán chạy và một chương trình truyền hình dựa trên hành trình của mình, đều có tựa đề là Long Way Round.[33]

McGregor xuất hiện trong hai phần của cuốn phim tài liệu Ewan McGregor: Cold Chain Mission của đài BBC tháng 4 năm 2004, bao gồm việc anh đi bằng mô tô, thuyền, máy bay và thậm chí cả đi bộ để đưa vắc-xin cho trẻ em ở những vùng sâu vùng xa của các quốc gia Ấn Độ, Nepal và Cộng hoà Congo. Chuyến đi là một phần công tác của anh là Đại sứ UNICEF.